คลอโรฟอร์ม

คลอโรฟอร์ม หรือที่รู้จักกันในชื่อ ไตรคลอโรมีเทน (trichloromethane: TCM) เป็นสารประกอบที่มีสูตรเคมี CHCl₃ ไม่เกิดการเผาไหม้ในบรรยากาศปกติยกเว้นเมื่อผสมกับสารที่ไวไฟกว่าอื่น ๆ เป็นสารประกอบในกลุ่มไตรฮาโลมีเทน

คลอโรฟอร์ม

ชื่อ
Preferred IUPAC name Trichloromethane
ชื่ออื่น Chloroform Chloroformium Freon 20 Methane trichloride Methyl trichloride Methenyl trichloride Methenyl chloride Refrigerant-20 R-20 TCM terchloride/perchloride of formyle(archaic) Trichloretum Formylicum (Latin) UN1888
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	67-66-3^Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:35255^Y
ChEMBL	ChEMBL44618^Y
เคมสไปเดอร์	5977^Y
ECHA InfoCard	100.000.603
EC Number	200-663-8
KEGG	C13827^Y
ผับเคม CID	6212
RTECS number	FS9100000
UNII	7V31YC746X^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1020306
InChI InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H^Y Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
SMILES ClC(Cl)Cl
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	CHCl3
มวลโมเลกุล	119.37 g·mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสีที่มีการหักเหของแสงสูง
กลิ่น	หวาน, มินต์, เพลิดเพลิน
ความหนาแน่น	1.564 g/cm^3 (−20 °C) 1.489 g/cm^3 (25 °C) 1.394 g/cm^3 (60 °C)
จุดหลอมเหลว	−63.5 องศาเซลเซียส (−82.3 องศาฟาเรนไฮต์; 209.7 เคลวิน)
จุดเดือด	61.15 องศาเซลเซียส (142.07 องศาฟาเรนไฮต์; 334.30 เคลวิน) สลายตัวที่ 450 °C
ละลายในน้ำ	10.62 g/L (0 °C) 8.09 g/L (20 °C) 7.32 g/L (60 °C)
ความสามารถละลายได้	ละลายได้ในเบนซีน ผสมกันได้ในอีเทอร์, น้ำมัน, ลิโกรอิน, แอลกอฮอล์, CCl 4, CS2
ความสามารถละลายได้ ใน แอซีโทน	≥ 100 g/L (19 °C)
ความสามารถละลายได้ ใน ไดเมทิลซัลฟอกไซด์	≥ 100 g/L (19 °C)
ความดันไอ	0.62 kPa (−40 °C) 7.89 kPa (0 °C) 25.9 kPa (25 °C) 313 kPa (100 °C) 2.26 MPa (200 °C)
ค่าคงที่ตาม กฎของเฮนรี่ (kH)	3.67 L·atm/mol (24 °C)
pKa	15.7 (20 °C)
UV-vis (λmax)	250 nm, 260 nm, 280 nm
Magnetic susceptibility (χ)	−59.30·10^−6 cm^3/mol
การนำความร้อน	0.13 W/(m·K) (20 °C)
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.4459 (20 °C)
ความหนืด	0.563 cP (20 °C)
โครงสร้าง
รูปร่างโมเลกุล	Tetrahedral
Dipole moment	1.15 D
อุณหเคมี
ความจุความร้อน (C)	114.25 J/(mol·K)
Std molar entropy (S^⦵298)	202.9 J/(mol·K)
Std enthalpy of formation (ΔfH^⦵298)	−134.3 kJ/mol
พลังงานเสรีกิบส์ (ΔfG^⦵)	−71.1 kJ/mol
Std enthalpy of combustion (ΔcH^⦵298)	473.21 kJ/mol
เภสัชวิทยา
ATC code	N01AB02 (WHO)
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	Decomposes to extremely toxic phosgene and hydrogen chloride in presence of light – IARC group 2B – Reproductive toxicity – Specific target organ toxicity (STOT)
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	อันตราย
Hazard statements	H302, H315, H319, H331, H336, H351, H361d, H372
Precautionary statements	P201, P202, P235, P260, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P311, P314, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)	2 0 1
จุดวาบไฟ	ไม่ติดไฟ
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	704 mg/kg (mouse, dermal)
LC50 (median concentration)	9,617 ppm (rat, 4 hr)
LCLo (lowest published)	20,000 ppm (guinea pig, 2 hr) 7,056 ppm (cat, 4 hr) 25,000 ppm (human, 5 min)
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	50 ppm (240 mg/m^3)
REL (Recommended)	Ca ST 2 ppm (9.78 mg/m^3) [60-minute]
IDLH (Immediate danger)	500 ppm
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	[1]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	Deuterated chloroform CDCl3 คลอโรมีเทน CH3Cl ไดคลอโรมีเทน CH2Cl2 เตตระคลอโรมีเทน CCl4 Fluoroform CHF3 Bromoform CHBr3 Iodoform CHI3 Chlorodifluoromethane CHF2Cl Dichlorofluoromethane CHFCl2 Bromodichloromethane CHCl2Br Dibromochloromethane CHClBr2 Bromodifluoromethane CHF2Br Dibromofluoromethane CHFBr2
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

คลอโรฟอร์มมีประโยชน์ใช้งานหลายอย่าง เป็นสารตั้งต้น ตัวทำปฏิกิริยา และเป็นตัวทำละลาย ไตรคลอโรมีเทนเป็นสารควบคุมเพราะเป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อม

โครงสร้างของโมเลกุล

โมเลกุลมีโครงสร้างเป็นปิรามิดฐานสามเหลี่ยมที่มี C_3v ที่สมมาตร

อ้างอิง

1. "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 661. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The retained names 'bromoform' for HCBr₃, 'chloroform' for HCCl₃, and 'iodoform' for HCI₃ are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names.
2. Gregory, William, A Handbook of Organic Chemistry (Third edition corrected and much extended), 1852, page 177
3. Daniel Pereira Gardner, Medicinal Chemistry for the Use of Students and the Profession: Being a Manual of the Science, with Its Applications to Toxicology, Physiology, Therapeutics, Hygiene, Etc (1848), page 271
4. "Part 3 Health Hazards" (PDF). Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS). Second revised edition. United Nations. เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 4 March 2019. สืบค้นเมื่อ 30 September 2017.
5. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0127". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
6. Toxicity on PubChem เก็บถาวร 17 สิงหาคม 2018 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
7. Lewis, Richard J. (2012). Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials (12th ed.). ISBN 978-0-470-62325-1.
8. "Chloroform". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
9. "PubChem: Safety and Hazards – GHS Classification". National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 17 August 2018. สืบค้นเมื่อ 17 August 2018.

แหล่งข้อมูลอื่น

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับ คลอโรฟอร์ม

• Chloroform "The Molecular Lifesaver" – An article at Oxford University providing facts about chloroform.
• Chloroform Administration – a short film of anaesthetic chloroform application, filmed in the 1930s
• Concise International Chemical Assessment Document 58
• IARC Summaries & Evaluations: Vol. 1 (1972), Vol. 20 (1979), Suppl. 7 (1987), Vol. 73 (1999)
• International Chemical Safety Card 0027
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0127". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
• NIST Standard Reference Database